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色素の活用法にイノベーションが起こる
      -凝集すると発光する有機系蛍光色素分子の開発-

複数分子イメージング研究チーム  神野 伸一郎


色素は、ものに色を着けるためだけに使われるのではありません。効率良く光を吸収し、またそのエネルギーを放出する性質に優れたものは機能性色素とよばれ、有機EL、色素増感型太陽電池や色素レーザー等のさまざまな最先端技術で利用されています。生命科学の分野では、紫外線などの照射で発光する有機系蛍光色素が生体内の分子や細胞を観察するための目印として、一般的に用いられています。しかし有機系蛍光色素を溶液中や固体状態で使用する場合、色素分子どうしが凝集して発光効率、発色性、光感受性や光増感性などの機能が著しく低下し、色素の機能性の向上や応用を制限する大きな問題となっています。対策として、色素の分子構造を改良して凝集を防ぐ方法がこれまで試みられてきました。しかし私たちはこの欠点を逆手に取り、凝集すると逆に発光が増大する有機系蛍光色素の開発に成功しました。

蛍光色素の特徴として、発光に関与する部分の分子構造が平面となっていることが経験的に知られています。そこで私たちは、発光部分が極端に長い分子を作れば、構造が歪んで単独では発光せず、凝集(集積)して積み重なると平面性が増し、蛍光が飛躍的に増大するのではないかと考えました。このアイデアをもとに合成したのが、アミノベンゾピロキサンテン系色素(ABPX)と名付けた新しい有機系蛍光色素です。ABPXは、凝集にともなって蛍光が増大する凝集誘起発光 (Aggregation-Induced Emission Enhancement: AIEE)という特性をもちます。この特性により、ABPXの蛍光性のonとoffを、凝集という物理現象でコントロールできることが確認できました。溶液中のABPXは、一般的な細胞の10分の1から1000分の1ほど大きさの粒子体となって発光します。また生体への光透過性が高い赤色から近赤外域の波長域に蛍光をもっており、体の外からでも発光を観察できる可能性があります。

今回開発したABPXを利用すると、生体内で分子が凝集する現象を蛍光で可視化し、詳しく調べることができます。例えば、ABPXでタンパク質を標識しその凝集メカニズムを解析することで、アルツハイマー病やパーキンソン病などタンパク質の凝集が引き金となる病気の原因を解明し、新しい治療法が開発できる可能性があります。またこれらの生命科学分野に加え、有機発光デバイス、医療、エネルギーや環境技術などのさまざまな分野にも応用できるABPXは、有機系色素分子の"新たな技術応用のカタチ"を生みだす革新的な色素材料となることが期待されます。

ABPXの化学構造と水中での発光の様子。紫外線(365nm)にあてると、単量体から凝集体になるにしたがい強い蛍光を発する。
詳しくはこちらをご参照ください。

* この研究は、分子イメージング科学研究センター複数分子イメージング研究チーム(榎本秀一チームリーダー)と岡山大学大学院医歯薬学総合研究科、大阪薬科大学、鈴鹿医療科学大学、株式会社日立ハイテクノロジーズおよび奈良先端科学技術大学院大学との共同で行われました。 *この研究成果は、「Chemical Communications」(2010, Issue 46, Pages 9013-9015)に掲載され、2010年11月に同誌で最もアクセスの多かった論文10報にランクインしました。また2011年1月24日には、革新的なアイデアをもつ研究成果として米国化学会(ACS)の「Noteworthy Chemistry」に選ばれました。